După scurta domnie de la finele anului 1448 Vlad Țepeș va ajunge împreună cu cel care avea să devină Ștefan cel Mare al Moldovei în zona Transilvaniei, acolo unde cei doi vlăstari domnești s-au aflat într-o relație bună cu orașele săsești. Contextul plecării celor doi din Țara Moldovei a fost dat de asasinarea domnitorului moldovean Bogdan al II-lea, tatăl lui Ștefan, la Reuseni, de către Petru Aron, fratele vitreg al acestuia. Ajuns în Transilvania, conform istoricului Heiko Haumann, Vlad a luat legătura, la Brașov, cu boierii valahi care erau împotriva lui Vladislav al II-lea, domnul Țării Românești. Faptul că Vlad Țepeș se afla în Transilvania, venind din Moldova, ni-l certifică scrisoarea lui Iancu de Hunedoara adresată brașovenilor, la 6 februarie 1452, prin care guvernatorul Transilvaniei le cere acestora să nu-l sprijine pe Vlad în campania militară pe care acesta dorea s-o declanșeze pentru înlăturarea lui Vladislav al II-lea din Țara Românească și să-l trimită în părțile Moldovei de unde venise.
Înlăturarea lui Vlad Țepeș în Moldova se pare că nu a avut loc, din moment ce în același an 1452, la 24 septembrie, Vladislav îi culpabiliza pe aceiași brașoveni că țin în mijlocul lor pe dușmanii săi și pe slugile acestora. Era clar că Vladislav al II-lea trimitea o săgeată în direcția lui Vlad și probabil a boierilor români atrași de partea sa între timp. În imediata apropiere a salvării cetății Belgradului de la cucerirea otomană, Iancu de Hunedoara scria sașilor din Sibiu, la 3 iulie 1456 că a încredințat lui Vlad Țepeș apărarea lor. În contextul disputelor tot mai accentuate dintre Vladislav al II-lea și Iancu de Hunedoara, cel din urmă îl va ajuta pe Vlad Țepeș să obțină cea de-a doua domnie în Țara Românească. Se pare că în desfășurarea acestei acțiuni Vlad ar fi avut și sprijinul orașelor Brașov și Sibiu.
La 7 septembrie 1456 aflăm din monografia dedicată lui Vlad Țepeș de către eruditul lingvist și istoric român Ioan Bogdan faptul că proaspătul domnitor depunea jurământul de credință, la Brașov, către regele Ungariei. Tot acum, Vlad Țepeș va perfecta o înțelegere cu reprezentanții cetății Brașovului prin care li se permiteau libertatea comerțului prin Țara Românească. În egală măsură, domnul român își lua angajamentul de a proteja Țara Bârsei de-o eventuală incursiune otomană, iar reprezentanții Brașovului au promis sprijin militar și un loc de retragere lui Vlad în caz de nevoie.
La 10 septembrie 1456 Vlad Țepeș îi înștiința pe brașoveni că solul turc s-a prezentat la el și că, printre altele, i-ar fi cerut să faciliteze accesul trupelor turcești spre Transilvania. Din conținutul scrisorii aflăm că Vlad a refuzat să facă acest lucru și a reținut solul venit deoarece dorea să păstreze pacea nou încheiată cu brașovenii.
La 16 decembrie 1456, Ladislau de Huniade, fiul cel mare al lui Iancu de Hunedoara scria sașilor din Brașov să-i acorde sprijin pretendentului Dan contra lui Vlad Țepeș. Ladislau evocă faptul că Vlad nu și-a ținut promisiunile făcute regelui Ungariei încă dinainte să fie ales domn. Cert este că după această dată relațiile voievodului român cu orașele Brașov și Sibiu vor intra într-un impas. Se pare că măsurile protecționiste privind încurajarea dezvoltării comerțului Țării Românești adoptate de Vlad, prin introducerea dreptului de „scală” –prin care negustorii români preluau produsele venite din Transilvania, cu drept de preemțiune pe care, ulterior, le plasau atât în Țara Românească, cât și în alte zone, au slăbit și în același timp au nemulțumit negustorii sași. Totodată, sprijinul și adăpostul pe care le ofereau Brașovul pretendentului la tronul Țării Românești, Dan, și Sibiul lui Vlad Călugărul au pus și mai multă tensiune în raporturile dintre Vlad Țepeș și orașele transilvănene.
Prof. Alin Manole