Importanţa bătăliei a fost determinată de poziţia strategică a oraşului, portului şi zonei Odessa în ansamblul dispozitivului de luptă de la flancul sudic al frontului germano-sovietic (bază terestră, aeriană și navală de operații), în imediata apropiere a spaţiului de securitate al României, unde inamicul dispunea de peste 100 000 de militari, 1 000 de avioane şi de majoritatea flotei de război şi comercială din Marea Neagră.
Aceste considerabile forţe militare sovietice ameninţau şi flancul sud-estic, şi spatele armatelor 11 germană şi 3 română, care înaintau spre Bug şi Nipru.
În jurul orașului, sovieticii amenajaseră trei aliniamente de apărare (cel înaintat la 2-25 km, iar cel principal la 1-14 km), care însumau peste 250 km de șanțuri antitanc, tranșee, diverse poziții de luptă, 45 km de rețele de sârmă ghimpată, în care fuseseră instalate peste 40 000 de mine antiinfanterie și antitanc.
Concomitent, în interiorul orașului fuseseră construite peste 250 de baricade și numeroase alte puncte întărite, inclusiv un aerodrom.
O importantă contribuție la susținerea frontului a fost adusă de întreprinderile și stabilimentele industriale din zonă (circa 350), care au fabricat continuu armament, muniție și alte materiale de luptă.
La rându-i, flota maritimă a transportat în zonă forțe de întărire, materii prime și a evacuat populația civilă și materialele considerat excedentare.
Odessa reprezenta și o importantă bază de aprovizionare, în zonă aflându-se numeroase depozite de materiale, de toate categoriile.
Cu toate că Ion Antonescu solicitase ca misiunea de cucerire a Odessei să fie îndeplinită doar cu forțe române, în luptă aveau să mai fie angajate 7 baterii de artilerie grea germane (4 de coastă), 2 batalioane de asalt, o escadrilă de bombardament în picaj etc.
Ofensiva a început la 8 august 1941, Corpul 5 armată închizând (până la 11 august), cu Divizia blindată, spaţiul dintre limanurile Kujalnik şi Adjalik și interzicând retragerea forţelor sovietice spre nord şi est. În zona centrală a frontului, Corpul 3 armată a întâmpinat puternice rezistenţe, ajungând (14 august), în faţa poziţiei exterioare de apărare a Odessei, jalonată de localităţile Brilevka, Mihailovskoe, Manheim, Kagarlâk, Beleaevka.
Reluată la 18 august, cu efortul în lungul căii ferate Razdelnaia – Odessa, de la nord-vest spre sud-est (și printr-o manevră de întoarcere pe la sud, pe direcția conac Kagarlîk – Dvor Kastral), ofensiva Armatei 4 a avut ca rezultat ajungerea, după patru zile de lupte grele, în faţa celei de-a doua poziţii de rezistenţă: Maiaky, Freudental, Vakarjani, nord-est Gnileakovo, sud Kubanka, sud Sverdlova, nord Siskova.
Deşi marile unităţi române au atacat din nou (22 august), nu au reuşit să realizeze decât mici progrese în zona Corpului 5 armată, la flancul stâng. Rezistența opusă de militarii sovietici a fost impulsionată și de ordinul dat de mareșalul Budionîi (21 august) de a apăra ,,cu orice preț” Odessa. • ,,Odessa – ordona și generalaul Petrov, comandantul Diviziei 25 infanterie –, trebuie menținută cu orice preț. Cine se retrage fără ordin va fi împușcat”.
Pătrunderea realizată de diviziile Armatei 4 a fost considerată, la Berlin, a fi fost destul de redusă.
Constatând deja ,,o anumită nervozitate” în Capitala Reich-ului, generalul Ion Gheorghe, ataşatul militar român, s-a deplasat, în prima parte a lunii august 1941, la Iaşi, unde se afla Cartierul General al lui Ion Antonescu (în trenul de comandament ,,Patria”) informând despre ,,nemulţumirea” cercurilor de conducere superioară a armatei germane.
Conducătorul statului român nu s-a arătat deloc surprins, exprimându-şi ,,propria-i nemulţumire despre desfăşurarea operaţiilor”. Interesele germane, dar şi cele române, au făcut ca nemulţumirile să nu fie amplificate.