La data de 13 a august 1595 a avut loc Bătălia de la Călugăreni.
Armata condusă de voievodul Mihai Viteazu a învins oastea otomanilor, mult mai numeroasă, condusă de marele vizir Sinan Pașa.
În Balcani mişcările de eliberare se intensificau, iar Papalitatea, Spania şi ducatele italiene formaseră o alianță antiotomană, „Liga Creştină”, o alianță la care au aderat principele Transilvaniei, Sigismund Bathory,dar şi Aron Vodă, domnul Moldovei.
Voievodul Mihai Pătrașcu al II-lea, supranumit „Viteazu” a aderat la această ligă, începând lupta contra turcilor în noiembrie 1594, prin lichidarea creditorilor turci prezenţi în Ţara Românească, dar şi pe militarii garnizoanei otomane din Bucureşti.
Au urmat o serie de atacuri extinse pe linia Dunării, fiind distruse raialele turcești de la Brăila, Hârşova şi Silistra.
Va învinge oștile tătărești în luptele de la Putineiu şi Stăneşti, reușind să învingă și un important corp de oaste otomană în lupta de la Şerpăneşti din 23 ianuarie 1595.
Sultanul Murad al III-lea îl trimite pe marele vizir, octogenarul Sinan Pașa.
La începutul lunii august a anului 1595, Sinan Pașa ajunge la Rusciuk și începe traversarea Dunării către Giurgiu.
Mihai a ales locul bătăliei la Călugăreni, localitate aflată lângă râul Neajlov, o zonă mlăștinoasă, ce-i permitea să împiedice desfășurarea armatei otomane.
Otomanii dispuneau de o armată alcătuită din 50.000 – 60.000 de oameni, la care se adaugă personalul auxiliar, în timp ce sub comanda lui Mihai Viteazu se găseau între 10.000 şi 16.000 de oşteni, alcătuită din steagurile boierilor, câteva unităţi ţărăneşti, un detaşament de mercenari cazaci şi câteva detașamente de maghiari şi secui, aflaţi sub comanda lui Albert Király.
Începutul bătăliei a fost dat de cavaleria munteană, care i-a surprins pe turci , împingându-i înspre apele râului Neajlov, dincolo de podul ce făcea legătura între cele două maluri, apoi Mihai si-a poziționat o parte din oameni și 10 tunuri la nord de acest pod și a așteptat reacția otomanilor. După atacul de cavalerie al armatei lui Mihai Viteazu, Sinan Pașa a trimis la atac o forță serioasă, de peste 12.000 de ieniceri, pe care Mihai i-a așteptat la trecerea peste pod, doborându-i cu focuri de artilerie și obligându-i să bată în retragere.
Prima parte a bătăliei s-a încheiat în favoarea părții române, obligându-i pe turci sa isi schimbe strategia de atac.
Astfel, ienicerii au atacat frontal peste pod, iar celelalte detașamente i-au atacat pe români prin flancuri. Fiind în pericol sa fie copleșit de numărul mare al otomanilor, Mihai decide să se retragă pe o poziție mai bună.
Căpitanul Cocea, împreună cu 400 de călăreți,au atacat în forță trupele otomane ce erau înghesuite înspre un spațiu strâmt din apropierea Neajlovului.
Trupele Țării Românești au contraatacat in masă, capturând un număr important de tunuri pe care le-au întors impotriva inamicului. Sinan Pașa a aruncat în luptă chiar și gărzile sale personale, dar atacul de cavalerie condus de căpitanul Cocea, i-a făcut pe turci să se retragă în dezordine.
Folclorul spune că Mihai Viteazu, înarmat cu o secure, l-a urmărit pe Sinan Pașa, aruncându-l jos de pe cal în mlaștină, de unde a fost salvat de un supus credincios.
Românii au pierdut în această luptă cam 1.000 de oameni, în timp ce otomanii, peste 10.000, dar numărul turcilor îl depășea, în continuare, pe cel al românilor, Mihai luând decizia de a se retrage dupa bătălie.
A abandonat orașele București și Târgoviște și si-a stabilit tabăra la Stoienești de lângă Bran.
Sinan Pașa l-a instalat în capitală pe Mehmed Pașa, cu 10.000 de soldați, apoi a capturat Târgoviștea, unde a lăsat alți 5.000 de oameni și 30 de tunuri. Armata otomană a avansat către Stoienești, ocupând poziții în fața trupelor conduse de Mihai Viteazul.
Armata Țării Românești primește un ajutor nesperat din partea principelui transilvănean Sigismund Báthory, 7.500 de călăreți și 2.500 de oşteni din Imperiul Habsburgic
și alți 300 de cavaleri din Toscana.
Împreună au atacat armata turcă înfrângând-o intr-o serie de bătălii la Târgoviște la 18 octombrie, București pe 22 octombrie și Giurgiu pe 26 octombrie 1595.
Sinan Pașa, înfrânt, este nevoit sa se retraga peste Dunăre, astfel luand sfârșit campania sa militară în Țara Româneasca.